Unterschied zwischen konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren

Isomerismus ist ein Phänomen in der organischen Chemie, die zwei oder mehr Verbindungen mit derselben qualitativen und quantitativen Zusammensetzung, jedoch mit unterschiedlichen physikalischen, chemischen und/oder biologischen Eigenschaften, gezeigt. Der Unterschied in den Eigenschaften ist auf eine andere Struktur oder räumliche Ausrichtung der organischen Moleküle zurückzuführen.

Die beiden Haupttypen sind konstitutioneller Isomerismus und Stereoisomerismus.

Was sind konstitutionelle Isomere?

Konstitutionelle (strukturelle) Isomere sind Verbindungen mit derselben molekularen Formel, jedoch mit einer anderen Struktur.

Die konstitutionellen Isomere sind drei Arten:

• Skelett (Kette) Isomere;
• Positionsisomere;
• Funktionsgruppe Isomere.

Die Skelettisomere haben eine einheitliche quantitative, qualitative und funktionelle Zusammensetzung, aber eine strukturell unterschiedliche Kette von Molekülen. Die Ketten können gerade oder unterschiedlich verzweigt sein. Typischerweise haben Skelett -Isomere unterschiedliche physikalische Eigenschaften.

Die positionellen Isomere unterscheiden sich am Ort einer funktionellen Gruppe, Substituenten oder komplexen Bindungen in der Kette. Sie unterscheiden sich hauptsächlich in den physikalischen Eigenschaften und in einigen Fällen in ihren biochemischen. Zum Beispiel sind natürlich vorkommende Aminosäuren überwiegend Alpha-Isomere.

Der Metamerismus ist eine Form des positionellen Isomerismus, in dem eine funktionelle Gruppe in den Kohlenwasserstoff selbst enthalten ist, wodurch sie in zwei unterschiedlich langen Kohlenwasserstoffresten getrennt wird. Der Metamerismus tritt in Dialkylaminen, Ether usw. auf.

Die funktionellen Isomere haben die gleiche quantitative und qualitative Zusammensetzung, aber unterschiedliche funktionelle Gruppen. Dies führt zu einem Unterschied in ihren chemischen Eigenschaften. Klassische Beispiele für funktionelle Isomere sind Glukose und Fructose. In der Natur haben die funktionellen Isomere eine andere biochemische Bedeutung.

Tautomerismus ist eine Art struktureller Isomerismus, in der unter bestimmten Bedingungen eine bestimmte räumliche Struktur mit einem dynamischen Gleichgewicht zwischen ihnen zu einem anderen übersetzt wird. Tautomerismus kann als eine Form des funktionellen Isomerismus angesehen werden.

Was sind Stereoisomere?

Stereoisomere (räumliche Isomere) haben die gleiche qualitative, quantitative und funktionelle Struktur, aber eine andere räumliche Ausrichtung der Moleküle oder ihrer Teile. Der Grund für räumliche Isomerismus ist die unterschiedliche räumliche Symmetrie der Moleküle. Die Hauptelemente der Symmetrie sind Mitte, Achse und Ebene.

Die Stereoisomere können sein:

• Konfigurations -Isomere:
  • Geometrisch;
  • Optisch.
• Konformationsisomere.

Die geometrische Isometrie ist auf Unterschiede in der räumlichen Anordnung der Substituenten relativ zur Symmetrieebene zurückzuführen. Es besteht in der Möglichkeit, Substituentengruppen auf der einen Seite eines nicht-aromatischen Zyklus oder einer Doppelbindungsebene oder auf verschiedenen Seiten zu platzieren. Das Isomer mit zwei identischen Substituenten auf einer Seite der Ebene wird als CIS-Isomer bezeichnet, und die andere-Trans-Isomer.

Im optischen Isomerismus haben die Moleküle keine Zentrum, keine Achse und keine Symmetrieebene. Isomere dieser Art haben asymmetrische Moleküle. Jedes Molekül bezieht sich auf sein Isomer als Objekt zu seinem Spiegelbild. Optische Isomere haben den gebräuchlichen Namen Enantiomere. Die biologische Bedeutung der Enantiomere ist unterschiedlich. Sie haben die gleichen chemischen Eigenschaften. Von ihren physikalischen Eigenschaften unterscheidet sich nur ihre optische Aktivität. Die beiden Enantiomere drehen das polarisierte Licht unterschiedlich. Auf der Nomenklatur sind sie mit lateinischen S - links und r - rechts markiert (die alten Etiketten sind L und D). Die natürlichen Isomere sind überwiegend S-Isomere. Eine äquimolare Mischung der beiden Enantiomere wird als racemische Mischung bezeichnet und ist optisch inaktiv.

Räumliche Isomerismus, in der Isomere die gleichen Konfigurationen haben, aber eine andere räumliche Orientierung wird als Konformation bezeichnet. Die Unterschiede in den Isomeren resultieren nicht aus dem Bruch von Bindungen und der Verschiebung der Substituenten und sind eine Folge der Rotation verschiedener Teile des Moleküls um die Achse einfacher Sigma -Bindungen. Die resultierenden Isomere haben eine andere Konformation und werden als Konformere bezeichnet. Sie unterscheiden sich im Allgemeinen nur in ihren optischen Eigenschaften.

Unterschied zwischen konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren

1. Definition

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionelle (strukturelle) Isomere sind Verbindungen mit derselben molekularen Formel, jedoch mit einer anderen Struktur.

Stereoisomere: Stereoisomere (räumliche Isomere) sind Verbindungen mit derselben molekularen Formel und funktionellen Struktur, jedoch mit einer anderen räumlichen Ausrichtung der Moleküle oder ihrer Teile.

2. Typen

Konstitutionelle Isomere: Die konstitutionellen Isomere können Skelett-, Positions- und Funktionsgruppen -Isomere sein.

Stereoisomere: Die Stereoisomere können konfigurative (geometrische, optische) und Konformationsisomere sein.

3. Anordnung von Atomen

Konstitutionelle Isomere: Die Anordnung von Atomen konstitutioneller Isomere ist anders.

Stereoisomere: Die Anordnung von Atomen von Stereoisomeren ist gleich.

4. Chiralität

Konstitutionelle Isomere: Chiralität fehlt in konstitutionellen Isomeren.

Stereoisomere: Chiralität ist in Stereoisomeren vorhanden.

5. Eigenschaften

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionelle Isomere haben signifikant unterschiedliche Eigenschaften.

Stereoisomere: Stereoisomere haben relativ ähnliche Eigenschaften.

6. Nomenklatur

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionelle Isomere haben oft unterschiedliche chemische Namen.

Stereoisomere: Stereoisomere haben oft den gleichen Namen mit einem Buchstaben/Symbol vor dem Namen, zur Identifizierung der Orientierung.

Verfassungs Isomere gegen Stereoisomere: Vergleichstabelle

Zusammenfassung der konstitutionellen Isomere und Stereoisomere

• Konstitutionelle (strukturelle) Isomere sind Verbindungen mit derselben molekularen Formel, jedoch mit einer anderen Struktur.
• Stereoisomere (räumliche Isomere) sind Verbindungen mit derselben molekularen Formel und funktionellen Struktur, jedoch mit einer anderen räumlichen Ausrichtung der Moleküle oder ihrer Teile.
• Die konstitutionellen Isomere können Skelett-, Positions- und Funktionsgruppen -Isomere sein. Die Stereoisomere können konfigurative (geometrische, optische) und Konformationsisomere sein.
• Die Anordnung von Atomen ist in den konstitutionellen Isomeren unterschiedlich und dasselbe in Stereoisomeren.
• Chiralität fehlt in konstitutionellen Isomeren und in Stereoisomeren anwesend.
• Die konstitutionellen Isomere haben signifikant unterschiedliche Eigenschaften, während die Stereoisomere relativ ähnliche Eigenschaften haben.
• Konstitutionelle Isomere haben oft unterschiedliche chemische Namen. Stereoisomere haben oft den gleichen Namen mit einem Buchstaben/Symbol vor dem Namen, zur Identifizierung der Orientierung.