Unterschied zwischen Enantiomeren und Diastereomeren

Die Herausforderung vieler Chemiestudenten, die Stereochemie studieren. Dies sind häufige molekulare Verbindungen mit unterschiedlichen Eigenschaften, obwohl sie die Stereoisomere sind - Verbindungen mit der gleichen molekularen und strukturellen Formel, aber unterschiedlichen Ausrichtung von Atomen. Dieser Artikel wird den Unterschied zwischen diesen beiden gemeinsamen Verbindungen erläutern, um Sie aufzuklären.

Erstens, was ist Stereochemie? Es ist die Untersuchung der räumlichen Anordnung von Atomen in einer Verbindung. Enantiomere und die Diastereomere sind Teil von Stereoisomeren - gleiche strukturelle und molekulare Formel mit unterschiedlicher Anordnung der Atome in jedem. Beachten Sie, dass Stereoisomere viele Verbindungen außer den Enantiomeren und Diastereomeren umfassen können. Diese können die Konformere und die Atropisomere umfassen. Unser Fokus liegt unter anderem auf Diastereomeren und Enantiomeren.

Was sind Enantiomere?

Dies sind die chiralen Moleküle, die Spiegelbilder voneinander sind und nicht überlagbar sind. Ein chirales Molekül hat ein Bild, das nicht mit seinem Spiegelbild entspricht, und ist typischerweise durch ein Kohlenstoffzentrum mit 4 verschiedenen Atomen gekennzeichnet. Diese Atome müssen chemisch unterscheidbar sein, damit ein Molekül als chiral und damit ein Enantiomer qualifiziert ist. Der tetraedrische Kohlenstoff, an den die verschiedenen Atome befestigt sind. Sehen Sie den Unterschied zwischen einem Kohlenstoff, der als chiral angesehen wird, und dem, der nicht qualifiziert ist.

Abb. 1: Eine Darstellung des chiralen und nichtchiralen Moleküls [1]

Weil es einen kleinen Unterschied in der räumlichen Anordnung der Atome von Enantiomer -Molekülen gibt, die Cahn-Ingold-Prelog Das Benennungssystem wurde festgelegt. Die beiden Moleküle haben die gleiche Formel und die Strukturierung der Atome. Um sie zu identifizieren. Zum Beispiel wird ein Stereozentrum mit Brom, Chlor, Fluor und Wasserstoff im Uhrzeigersinn, dem Molekül, mit einem R zugewiesen, und wenn gegen den Uhrzeigersinn, wird dem Molekül ein s zugeordnet Wasserstoff die niedrigste.

Die Anordnung dieser Atome hilft tatsächlich, die Eigenschaften des Moleküls zu bestimmen. Betrachten Sie die folgenden Bromochloromethanstrukturen:

Es ist offensichtlich, dass die Ausrichtung des Wasserstoffs und des Fluors unterschiedlich ist, aber von derselben molekularen Verbindung. Egal wie oft Sie das rechte Molekül drehen können, es wird niemals die gleiche Ausrichtung wie das linke Molekül haben. Wenn Sie beispielsweise versuchen, das Fluor und den Wasserstoff umzuwandeln, verändert Brom und das Chlor auch ihre Positionen. Dies erklärt deutlich die nicht superimpusbaren und Spiegelbilder Konzepte von Enantiomeren.

Um die Moleküle zu nennen, wird dem Chiral (Stereocenter) einen Buchstaben s oder r zugewiesen. Die Bestandteile, damit das Fluor, das Chlor, Brom, sind von hoher bis niedriger Atommasse markiert und 1, 2, 3 zuzuordnen. Brom ist das höchste, ist also 1, das Chlor 2 und das Fluor 3. Wenn die Rotation im Uhrzeigersinn 1 bis 3 beträgt, ist das chirale Zentrum R, falls gegen den Uhrzeigersinn, bezeichnet, dann s. So funktioniert das Cahn-Ingold-Prelog-System bei der Unterscheidung von Enantiomeren voneinander. Es wird einfach, wenn wir mit einem chiralen Zentrum mit 4 einzigartigen Substituenten arbeiten. Ein Enantiomer kann mehr als 2 chirale Zentren haben.

Die Moleküle von Enantiomeren unterscheiden sich in Bezug auf die räumliche Anordnung von Atomen, haben jedoch einzigartig die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften. Trotzdem haben sie die gleichen Schmelzpunkte, Siedepunkte und viele weitere Eigenschaften. Ihre intermolekularen Kräfte sind identisch - dies erklärt die gleichen Eigenschaften. Aber ihre optischen Eigenschaften sind unterschiedlich, weil sie das polarisierte Licht in entgegengesetzten Richtungen drehen, obwohl sie in gleichen Mengen. Dieser Unterschied in den optischen Eigenschaften unterscheidet die Enantiomer -Moleküle.

Was sind Diastereomere?

Dies sind die Stereoisomerverbindungen mit Molekülen, die keine Spiegelbilder voneinander sind und die nicht überlagbar sind. Das perfekte Beispiel für Diastereomere ist, wenn Sie sich die CIS- und Trans -Isomer -Strukturen ansehen. Siehe das CIS-2-Buten und die trans-2-Buten-Strukturen unten:

Die Verbindungen sind identisch, aber die Anordnung ist unterschiedlich und sie sind nicht die Spiegelbilder voneinander. Wenn der ch₃ sind auf der gleichen Seite, die Verbindung ist cis und wenn der andere mit dem Wasserstoffatom ausgetauscht wird, nennen wir die Verbindung trans. Aber die cis Und trans Strukturen sind nicht die einzigen Beispiele für Diastereomere. Es gibt viele dieser Moleküle, solange sie die räumlichen Anordnungen von Atomen demonstrieren, die keine Spiegelbilder voneinander sind und nicht sumperimposbar sind.

Im Gegensatz zu den Enantiomeren haben die Diastereomere unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. Diastereomere haben zwei Stereozentren, bei denen die andere molekulare Struktur Enantiomer -Konfigurationen imitieren kann, während die andere die gleiche Konfiguration hat. Dies unterscheidet sie von Enantiomeren, da diese Strukturen auf keinen Fall Spiegelbilder voneinander sein können.

In der folgenden Tabelle werden die wichtigsten Unterschiede zwischen den Enantiomeren und den Diastereomeren auf den Punkt gebracht:

Einpacken!

Enantiomere und Diastereomere sind Stereoisomere mit der gleichen molekularen und strukturellen Formel, aber unterschiedlichen Anordnungen/Konfigurationen der Atome, die ihre Strukturen machen. Wir haben gesehen, dass Enantiomer -Moleküle die Spiegelbilder voneinander und die Diastereomere keine Spiegelbilder sind. Beide Moleküle sind nicht sumperimposbar.

Enantiomere haben die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften, unterscheiden sich jedoch in optischen Eigenschaften, da einige polarisierte Licht in entgegengesetzte Richtungen drehen. Andererseits haben nicht alle Diastereomere die optische Aktivität.

Wir haben auch gesehen, wie sich die Benennung der Strukturen von Enantiomeren mit dem R- und S -Namenssystem entfaltet. In Diastereomeren hat nur eine Struktur die R- und S -Konfiguration, während die andere die gleichen Konfigurationen aufweist. Dies unterscheidet sie von Enantiomer -Spiegelbildern.